BOC酸酐是一种常用的氨基保护试剂,其化学名称为tert-butoxycarbonyl anhydride。它可以保护氨基上的H原子,使其不易发生反应,从而保护有机分子中的氨基。那么,BOC酸酐是如何保护氨基的呢?
首先,BOC酸酐的分子中含有一个tert-butoxycarbonyl基团(BOC基团),它具有较大的空间体积和较强的电子云负荷,使得氨基上的H原子受到保护。其次,BOC酸酐在与氨基反应时,可以发生酸酐反应,生成BOC氨基酯。这个过程中,BOC基团会与氨基上的H原子发生氢键作用,使得氨基上的H原子不易受到其他分子的攻击,从而保护了氨基。
BOC酸酐保护氨基的机理如上所述,其优点在于反应条件温和、产率高、反应时间短、易于操作等。同时,BOC氨基酯也容易在碱性条件下水解,从而释放出原始的氨基。因此,BOC酸酐是有机合成中常用的氨基保护试剂之一。